Jacopone (il cui vero nome era Jacopo de' Benedett) nacque a Todi intorno al 1230-1235, da una nobile famiglia. Studiò giurisprudenza a Bologna, dopodiché intraprese la carriera notarile (o forse di procuratore legale) nella sua città.
Intorno al 1265 sposò la giovane nobildonna Vanna di Bernardino di Guidone, della famiglia dei conti di Colmezzo, ed improntò la sua vita al lusso e al divertimento, frequentando assiduamente feste e banchetti.
Ma nel 1268 accadde un fatto che mutò radicalmente la sua esistenza e lo indusse alla conversione. La leggenda narra che, a causa del crollo improvviso di un pavimento durante una festa che si stava svolgendo in un'aristocratica dimora di Todi, perse la vita la giovane moglie di Jacopone, che stava ballando. Avvisato dell'accaduto, Jacopone si precipitò sul luogo e rimase profondamente sconvolto non solo per la grave ed improvvisa perdita, ma anche perché scoprì che la moglie, sotto le lussuose vesti, portava, all'insaputa di tutti, un cilicio.
Al di là dell'attendibilità di tale racconto, sembra certo che la conversione di Jacopone avvenne dopo la morte della giovane moglie. Abbandonato il lavoro e le persone che fino ad allora lo avevano circondato, donò tutte le sue ricchezze ai poveri e iniziò un cammino di pubblica penitenza e umiliazione.
Per dieci anni visse nel rigore più severo, finché, nel 1278, chiese ed ottenne di entrare come frate laico nell'Ordine dei Frati Minori, in un convento presso Terni.
In quel periodo l'Ordine francescano stava attraversando un momento assai delicato, a causa dello scontro tra la fazione dei Conventuali, sostenuti da Papa Bonifacio VIII, che volevano attenuare il rigore della Regola di San Francesco, e gli Spirituali, che premevano perché venisse mantenuto intatto l'originario rigoroso spirito di Francesco. Jacopone aderì al movimento degli Spirituali e il 10 maggio 1297 Iacopone firmò il manifesto dei cardinali Giacomo e Pietro Colonna contro Bonifacio VIII. Fu così scomunicato, processato e rinchiuso in una sotterranea prigione conventuale. Non ottenne l'assoluzione neppure nel giubileo del 1300. Ma nel 1303 Bonifacio VIII morì e il suo successore Benedetto XI, eletto il 22 ottobre dello stesso anno, ritirò finalmente la scomunica e concesse la libertà a Jacopone, che, gravemente malato, si spense nel dicembre del 1306.